第16回（1999年）の新語・流行語大賞の大賞、トップテンなどの詳細情報をまとめました。
年間大賞
受賞語
| 受賞語 | 受賞者 |
|---|---|
| 雑草魂 | 上原浩治（読売ジャイアンツ） |
| ブッチホン | 小渕恵三 内閣総理大臣 |
| リベンジ | 松坂大輔（西武ライオンズ） |
トップテン
| 受賞語 | 受賞者 |
|---|---|
| 学校（級）崩壊 | 河上亮一 （プロ教師の会〈埼玉教育塾〉主宰） |
| カリスマ | 渋谷109ファッションショップ「Egoist」 カリスマ店員の皆さま |
| ミッチー・サッチー | 浅香光代 |
| 西暦2000年問題 | 井谷厚（東急ハンズ新宿店） |
| だんご3兄弟 | NHK「おかあさんといっしょ」 制作スタッフ |
| 癒し | 西口勇（和歌山県知事） |
| iモード | 立川敬二 （NTT移動通信網 代表取締役） |